五月十六日，丰臣秀吉得到占领朝鲜京城的捷报后，欣喜若狂。他自以为是地认为，倭国取得这场战争的胜利已成定局，他的第一个目的也即将实现。
为此，他踌躇满志地作了下述三件事：第一、厚赏小西行长、加藤清正等人，并指示速遣使劝诱宣祖投降，以减少进攻大明时的阻力。第二、他决意亲征。命令小西行长迅速探明通往明朝的道路、里程及详细地图。丰臣秀吉狂妄的认为，用兵不过二十日既已攻陷朝鲜京城，下一步攻入大明王朝的时间也不会太多。
他雄心勃勃地制定了征服朝鲜及大明王朝的二十五条计划。
为了彻底看一下丰臣秀吉是如何的狂妄，此处试着择引他的二十五条计划中的几条：高丽都城已于（五月）二日攻克，所以，近期内需迅速渡海。此次如能席卷大明，当以大明关白之职授汝（指秀次）。宜准备奉圣驾于大明之京城，可于后年行幸，届时将以京城附近十国，作为圣上之领地。诸公卿之俸禄亦将增加，其中下位者将增加十倍，上位者将视其人物地位而增。任汝（指秀次）为大明关白，以京城百国之地封汝。
需要说明一下，关白为倭国古代职官，本意源自中国。
关白本为“陈述、禀告”之意，出自《汉书·霍光金日磾传》——“诸事皆先关白光，然后奏天子”，也就是说任何大事皆先陈述或禀报给霍光知道，然后上奏于皇帝。
该词经遣唐使引入日本，逐渐成为日本天皇成年后，辅助总理万机的重要职位，相当于中国古代的丞相。
在古代倭国，摄政并不常见，后至平安时代，藤原氏始开关白一例。而摄政与关白，合称摄关。当时藤原氏掌控了朝廷，并且架空了天皇，所以摄关一变为常设职位，几乎每一代天皇皆有摄关治政。所以藤原氏及其直属后裔即称为摄关家。
这是丰臣秀吉于五月十八日给其养子丰臣秀次的备忘录。
丰臣秀吉已经被占领朝鲜京城的胜利冲昏了头脑，不仅把朝鲜看作他治下的领地，甚至连一兵一卒也未进入的大明王朝，仿佛也在他的统治之下了。他忙不迭地在那里任命统治明朝的官吏，授给功臣封地并把日本天皇安置在大明王朝的京城，而自己则坐镇宁波。
可是没用多久，他就明白了，他的侵略计划不过是个幻想而已，仅是南柯一梦。
五月十五日加藤清正至临津江，因北岸江防较严，加之水深江阔而舟船皆为朝鲜军所收藏起来，难以渡江，遂在南岸待命。小西行长因执行丰臣秀吉的诱降命令，没有迅速北上，但三次派使均未到达宣祖处。
在此期间，朝鲜军在申吉的带领下渡江出击，为加藤清正所败，余军撤离临津江。加藤部方始渡江，不久小西行长亦率军渡江。五月二十七日加藤与小西攻入开城。
六月一日，小西行长军向平壤推进，加藤清正部向咸镜道进军，而黑田长政部则向黄海道开进。
丰臣秀吉在得到占领开城的捷报后，立即准备进入朝鲜。但在德川家康与前田利家的极力劝阻下，加之朝鲜方面又传来李舜臣率领的朝鲜海军击败了日本海军的消息，丰臣秀吉才停止出发。
他对侵朝倭寇进行了重新部署，命八位将领分领朝鲜八道，以便征收税赋补充军用。自此以后，朝鲜各道的中心城市，相续落入倭寇之手。
朝鲜国王宣祖于五月七日到达平壤，六月初得知倭寇从开城北进，决意退入大明境内。他十一日离开平壤，二十三日到达义州。在义州时，命令其世子光海君李珲去宁边一带，号召义兵勤王。
其后，朝鲜义兵集结在光海君的周围，进行了英勇的斗争。
宣祖离开平壤不久，小西行长未经一战地顺利进入了平壤。至此，朝鲜的三都，京城、开城、平壤，在倭寇入侵不到两个月的时间，全部失守。
小西行长进入平壤后，暂时没有继续向北推进。但日本开始在朝鲜八道的占领区以四公六民制向农民强行征收赋税和军粮，拟征数字达一千一百九十一万六千一百八十八石。这几乎就等于朝鲜八道全年贡赋收入的总合。
但如果考虑到倭寇所占领的地方不过是朝鲜的一些主要城市，尚有大片领土来不及占领，而四处出现的义兵也使他们难以派出征收官吏。不难想象，在这些地方征收这样数目的赋税，其残酷性是不言而喻的。
与此同时，日本占领军还在所占领的各地强制推行日语，培养走狗，进行残酷的殖民统治。各路倭寇，在军事行动中，劫掠财物，****妇女，焚烧村庄，镇压反抗者，甚至掘坟墓，剽府库，强征暴敛，不一而足，朝鲜人民狠之切齿。因此，日本占领军的小股斥候、向导、零散兵卒，不断的失踪或被杀。
在陆地之上，倭寇可谓节节胜利，朝鲜军队节节败退。可在海上，朝鲜海军却是占据着一些优势的。
这是因为在侵朝战争中，丰臣秀吉没有以海军作为侵朝的主力，而海军将领中，除了九鬼嘉隆和来岛康亲等寥寥数人外，大部分都是由陆军将领担任，根本不习水战。
而倭寇本身也并不重视海军，其作战船只与运输船只不分，且战舰多以小型舰为主。倭寇中少数的海军将领，也不过是海盗倭寇出身的将领。
而与此相反的是，朝鲜海军则较为强大，特别是当时海军将领李舜臣，在造舰技术和海军战术方面都有相当高的成就。面对倭寇的大威力火器，李舜臣为防御火器攻击而创造了龟船。
所谓龟船，顾名思义其形状如龟，四周封严，外面包上铁板，立以刀尖，敌人无法攀登，头为炮口，尾为铳口，左右皆有铳口，战士在内，不怕外面的火器、弓箭的杀伤。
另外，在其他军舰上也安装了诸如“石火矢”、“棒火矢”之类的较为先进的火器，以加强海军的进攻和杀伤能力。这些措施，对于舰小且战术落后的日本海军威胁相当大。
同年的五月四日，李舜臣率海军板屋船（大型战船）二十四艘、铗板船（中型战船）十五艘、鲍作船（小型舰）四十六艘，及龟甲舰若干，开赴战场。