1998-1999赛季是一个缩水赛季，因为nba的劳资纠纷，整个赛季只打了50场比赛，格兰特-希尔依旧是球队的门面球星，场均拿下21.1分7.1个篮板球和6.0次助攻，杰里-斯塔克豪斯给乔-杜马斯打替补，场均拿下14.5分，但是投篮命中率只有不堪的37.1%，林奇-亨特场均拿下11.9分和3.9次助攻，乔杜马斯本赛季场均11.3分，在这个赛季打完38场比赛之后。杜马斯宣布退役。
毫无疑问，杜马斯是与托马斯一个时代的活塞队史上伟大的球星，他是一名非常全面而且非常好学的人，初进联盟的时候只是一名进攻好手，但是在戴利的培养之下，杜马斯成为了活塞后十年外线的防守大闸，在季后赛与乔丹的四度碰面更是堪称nba历史上的经典，很多年以后，乔丹曾经亲口说过，在他面对的所有防守者之中，杜马斯是防守自己防的最好的一个，杜马斯除了在球场上兢兢业业，在球场下也堪称是球员的楷模，待人真诚，温文尔雅，他这让杜马斯在联盟里收货了很多友情和赞誉，退役之后的杜马斯深的球队老板维特森的器重，花费大量的时间培养杜马斯在球队管理层方面的经验，一年之后，杜马斯成为了活塞队总裁，全权管理球队事宜，当然，杜马斯也没有令维特森失望，在杜马斯的妙手之下，一手把活塞队推向了历史的第二个高峰。
目前杜马斯为活塞队得到的分以及4612次助攻在活塞队历史上紧随以赛亚托马斯之后，高居第二位，902次抢断则是在托马斯和本-华莱士之后，位居第三位，他身披活塞队队服出场的1018场比赛，则是队史第一人！他14年所有的职业生涯都是在活塞队度过，其中入选了6届全明星，三次最佳阵容，五次最佳防守阵容，拿到两枚总冠军戒指其中还有一尊无比珍贵的总决赛mvp的奖杯！当然，其他荣誉还有1994年肯尼迪公民奖和1996年nba体育道德风尚奖，由于表彰杜马斯的体育精神，后面的这个奖项则直接被重名为乔-杜马斯奖。
2000年，活塞队退役了杜马斯的4号球衣，2006年，杜马斯入选nba名人堂。
本赛季的活塞队在金特里的率领之下稍微有了一点点起『色』，常规赛以29胜21负的战绩以东部第五的身份杀进了季后赛，只可惜首轮被史蒂夫-史密斯和穆托姆博的老鹰斩落马下。
自从兰比尔退役，罗德曼出走之后，活塞队的内线可以说是一溃千里，在此之后的几个赛季活塞都没有找到合适自己的内线球员，比如去年被老鹰3:2击败，老鹰队的超级内线肯迪贝-穆托姆博在内线大杀四方，场均拿下14.6分13.6个篮板球和3.0次封盖，更重要的是进攻手段并不丰富的穆托姆博投篮命中率竟然高达70%！位居全队第一！
那时候的活塞内线球员叫做克里斯蒂安-莱特纳，时间就是这么凑巧，莱特纳原来是老鹰队的首发内线，巅峰的时候场均能够掠下18.1分和8.8个篮板球，后来穆托姆博签约老鹰，老鹰由此组成了恐怖内线双塔，再后来老鹰决定扶正穆托姆博，莱特纳远走底特律，nba就是这么凑巧，莱特纳在季后赛就正面碰上了自己的老队友，穆托姆博，然后被后者毫不留情地打爆了，这一轮系列赛莱特纳是什么成绩单呢？五场，比赛，场均10.2分投篮命中率只有42.6%并且作为一个身高高达211公分的大中锋，场均只能够抢到2.8个篮板球……
这是被穆托姆博分分钟虐哭了的节奏……
为了弥补球队内线的不足，活塞队签下了落选新秀 身高高达211公分的中锋米基-摩尔，后者在活塞队中打出了不错的表现，场均7.9分3.9个篮板球，本赛季活塞队最大的转变就是杰里-斯塔克豪斯由替补升任上了首发且82场比赛全勤，场均轰下23.6分，3.8个篮板球和4.5次助攻，与场均拿下25.8分6.6个篮板球和5.2次助攻的格兰特希尔组成了nba恐怖的外线火力，本赛季活塞队拿下了42胜40负的战绩，本赛季的主教练阿尔文-金特里在执教58场比赛28胜30负的战绩让金特里颜面无光，他主动辞职去了马刺在波波维奇手下当助教，球队找来了十年之前曾经执教过印第安纳步行者的主教练乔治-欧文执掌帅鞭，之后打出14胜10负的战绩率领活塞队与密尔沃基雄鹿队并列第八杀进了季后赛。
本赛季的活塞队发生了一件非常悲伤的事情，在季后赛前一个周的时间，格兰特希尔在比赛中扭伤了脚踝，此时球『迷』对于希尔的口风并不算是很好，因为他被誉为下一个乔丹，但是他这些年始终没有带队证明过什么，于是，在季后赛，脚伤未愈的希尔决定证明自己，带伤上阵，结果季后赛对阵热火的第二场比赛，希尔的脚踝恶化，不得不中途退场，这次受伤之后的勉强复出，成为了希尔后职业生涯的梦魇，之后，希尔娜脆弱的脚踝，成为了他的阿喀琉斯之踵。
季后赛三场比赛，活塞0:3惨败热火，杰里-斯塔克豪斯以场均40.7%的投篮命中率拿下24.7分，除了打了一场半，场均拿下11分的希尔，其他人没有人得分能够上双，而热火队的贾马尔-马什本和阿伦佐-莫宁两大肌*子在内线是呼风唤雨，场均轰下接近40分15个篮板球。
赛季结束以后，活塞队对于希尔再也没有了任何耐心，几乎是马不停蹄地把希尔挂到了交易的面板上，于是，希尔被送到了奥兰多魔术，在奥兰多人的期望中与特雷西-麦克格雷迪组成双子星，换来了昌吉-阿特金斯和本-华莱士，昔日的活塞天之骄子，就这样以这种几乎是不堪的方式结束了底特律的职业生涯。
昌吉-阿特金斯身高180，是一名矮个的控球后卫，脸长得跟拉夫-阿尔斯通简直是一个模子刻出来的，他的速度并不是很快，三分球才是他的杀手锏，1999年，25岁的阿特金斯并未通过选秀，直接签约了魔术，并且作为球队的替补后卫，展现了不错的潜力，在不到20分钟的出场时间里，场均能够拿下9.5分和3.7次助攻，但是阿特金斯在活塞队并未兑现他的潜力，来到活塞之后成为了活塞的首发后卫，场均12.0分4.1次助攻。
本-华莱士身高206公分，体重109公斤，但是据传言，大本的身高只有198公分，他参加了1996年的nba选秀，但是很遗憾他落选了，由于在大学的时候还有这不错的履历，他被凯尔特人队试训，但是试训结束之后又被放弃了，大本无球可打，一度落魄到去遥远的意大利打球，这是，华盛顿子弹队的总经理韦斯-昂塞尔德成为了大本的贵人，他给了大本一份训练营合同，这次大本抓住了机会，成功签约了子弹队，当时的大本只是球队的第三中锋，首发中锋是克里斯-韦伯，在奇才队蛰伏了整整三年，直到韦伯远走萨拉门托，大本才成为了球队的首发内线，只不过，大本打出了好状态的时候，被球队认为只是昙花一现吗，不长时间便被送到了奥兰多魔术，在这里，大本真正向所有人展示了血『性』与韧『性』，他成为了魔术队的内线屏障，场均4.8分8.2个篮板球，然后，只过了一个赛季，大本便在关于希尔的交易中，被送到了活塞，在活塞队的第一年，他便撑起了球队的内线，场均6.4分13.2个篮板球，大本也成为了活塞活塞四大金刚里第一个来到活塞的球队。
球队在2月份交易截止日之前，把“垃圾狗”杰罗姆-威廉姆斯送到了猛龙，从而得到了克里斯-威廉姆斯，后者在后三年，成为了球队中坚力量，本赛季场均能够拿下15.2分和6.2个篮板球，不仅如此，活塞队还用一年225万美元的合同拿下了去年爆发出“阴阳合同”丑闻的乔-史密斯（史密斯在活塞队只打了一个赛季，这里不做细说。）本赛季场均12.3分和7.1个篮板球，两个人很好的补充了大本攻击力不足的短板。
本赛季希尔不在，杰里-斯塔克豪斯彻底疯狂了，也彻底风光了，这支完全处于过渡期的球队成为了“疯狂杰里”的球队，他场均能够轰下29.8分，排名联盟第二位，但是命中率同样不高，只有40.2%，2001年4月3日对阵公牛，“疯狂杰里”疯狂轰下赛季最高的57分，打破了1983年由凯里-特里姆卡的记录，而且还打破了戴夫-宾创下了的单赛季最高总得分，他所出场的80场比赛中，所有得分均上双，而且有72场比赛得分位居全队之首，很显然，本赛季动『荡』的活塞队只拿下了32胜50负的战绩，排名东部第十，无缘季后赛。
2001-2002赛季，活塞队在自由市场以2年1600万美元斩获了前开拓者名将克利福德-罗宾逊，罗宾逊绰号“罗大爷”你没看错，他的绰号就是罗大爷，他是nba有名的常青树，职业生涯纵横十八载，最好的前八年时光给了波特兰开拓者，巅峰时期场均也能够轰下20+的得分，罗大爷身高208公分，体重102公斤，力量不强，有一手精准的三分球，防守端兢兢业业，来到活塞队的时候罗大爷已经是36岁高龄了，但是仍然入选了nba最佳防守阵容二队，罗大爷据传是nba头带的创始人，1989年，他刚刚在开拓者打球的时候就戴头套，当时开拓者队中没人带头套，一年之后，开拓者人头一套。
本赛季最值得一书的是他们的主教练，里克-卡莱尔，他是一名典型的学院派教练，注重团队，防守，和纪律，他师从卡莱西莫，在卡莱西莫身边呆了三个赛季，本赛季第一次被扶正执教活塞，就取得了令人刮目相看的成绩，50胜32负，东部第二！本赛季的活塞队手牌不算太好，卡莱尔竟然能够用这一手手牌，打出这样的成绩单，实属难得，卡莱尔也拿到了本赛季的最佳教练奖杯。
首轮比赛，活塞队对阵猛龙，这是猛龙队队史第三次进入季后赛，两队的人员配置啥的半斤八两，但是很明星活塞队在卡莱尔的率领之下球队的战术素养更高，防守也更加出众，最终活塞队3:2险胜猛龙艰难晋级，活塞队在进攻端只能依靠“疯狂杰里”，他场均16.4分已经是队内最高，但是投篮命中率只有可怜的30.1%，大本在内线展现了惊人的统治力，场均8.2分15.0个篮板球，2.2次抢断和2.2次封盖。
杰里斯塔克豪斯『乱』枪打鸟的这一套在竞争更加激励的次轮就不好使了，在此轮对阵凯尔特人的比赛中，杰里-斯塔克豪斯场均能够拿下18.8分，但是投篮命中率只有33.7%，克利福德-罗宾逊场均也能够拿下15.6分，但是投篮命中率也不高，只有37.2%，大本场均6.4分和惊人的17.2个篮板球，凯尔特人双子星保罗-皮尔斯和安托万-沃克场均能够合力轰下40分，抢下15个篮板球，最终活塞1:4不敌凯尔特人，虽然本赛季止步于此，但是从人员配置上讲，本赛季的活塞队已然成功。
在杜马斯退役之后的这几年，活塞队陷入了连续的动『荡』不安的情况里，被负于厚望的格兰特-希尔最终也是黯然退场，此时的活塞，正处于黎明之前的黑暗时期，而驱散这片黑暗带给活塞光明的人，依旧是乔-杜马斯！