守颍的半年期间，东坡先生可谓是“酒逢知己”，在诗文唱和方面那是过足了瘾。
自元佑六年（1091）秋到颍州，次年春赴维扬，苏东坡仅在颍州半年，可作诗多达六十余首。“历考东坡所到岁月，惟颖为少，而留诗反多。”盖因陈传道、陈履常、赵德麟以及欧阳兄弟皆聚于颖，又因中途刘景文的前来，“宾客之盛，倾所未有”。
这期间，东坡曾与陈师道论画论词，还将《陶渊明集》重新点校了一遍，离任前作为礼物赠给了赵令畤。离颖时，权颍州府提刑弓允（字明父）为之送行，陈师道赠苏迨诗，赵令畤饯饮与赋诗话别。
元佑七年（1092），上巳日（三月三日）。
苏东坡一行离开颍州后，舟经濠州（今滁州凤阳县）。东坡携子苏迨、苏过游览了濠州钟离县的涂山，又自涂山麓复北经县治折而西行约三里，游了怀远县的荆山。
荆山上有卞和洞，卞和洞亦名抱璞岩、抱玉岩，位于安徽省蚌埠市怀远县荆山。相传为春秋时楚国人卞和采玉处，故名。“刖人有余坑，美石肖温瓒”，东坡先生《涂山荆山记所见》诗中即指此。
抱璞岩，传为卞和抱璞泣血之所。岩上有卞和洞，天然形成，幽深宽广，可容数十人。岩壁有摩崖书刻“青螺石帐”四字，洞上有坑，曰“采玉”，坑内有玉石层迭，晶莹闪亮，恍若白云攒集，俗称：“白云堆”。洞左有溪，碧流淙淙，名曰“濯玉涧”，传为卞和濯璞于此，故名。
就在苏东坡带着两个儿子在荆山上游玩之际，朝中传来程颐除直秘阁，判西京国子监的消息。洛党与蜀党一向“道不同，不相为谋”，无相攻毁，已成常态。这下洛党又重新翻盘了，还不知接下来会发生什么事情。
其时，晁补之为扬州通判，当他得知老师将前来出知扬州的消息后，连忙以诗相迎。
自从在杭州与新城令晁端友从游三年，而不知老晁竟能文与诗，当时将其判为“君子人”也。到如今，老晁的儿子晁补之成了东坡先生的僚属，况且还在一起诗词唱和，这一切因缘仿佛都是前生注定的。
三月十二日，苏东坡一行南行抵泗州。
到了之后，面对淮东、淮西一带连年歉收，农夫工商受损，官府与百姓的粮仓告罄，人们掐指盼望夏季能有所收成。如今的大麦已经秀穗，小麦已经开始灌浆，但应时的雨水还没有一场，田地被晒得枯焦，东坡先生首先祈雨僧伽塔。毕竟泗州也属于扬州所管辖之下，的先生可不想因为粮食歉收而使得这里的百姓沦为强盗。
舟行至楚州时，东坡先生沿途常常屏去兵卒，深入田间地头微服私访，体察民间疾苦。
当东坡走进村子里，就听到当地面带忧愁的老人们哭诉：
丰收还不如歉收，天灾流行，老百姓缺少吃的但还可以节衣缩食地活下去。而丰收年景的催收积欠，吏卒站在门外，棒子枷锁一起来，老百姓想死都死不成。而今年的麦子即将成熟，举催积欠马上就要开始，所以流民们都不敢还乡。说着说着，老人就流下了伤心的泪水。
会晤楚州守周豫时，周豫叫出了舞鬟以助兴，东坡先生暂时忘却眼前的烦恼，于席间即席赋《南歌子》两首赠之，还为当地作了《淮阴侯庙碑》。
在楚州，苏东坡还会晤了徐积（字仲车），自从元丰八年赴登州，元佑四年赴杭州，再有此次赴扬州，东坡先生每次都会专门见一见徐仲车，与之诗词唱和一番。
三月二十六日，苏东坡到达扬州任，上一任的州守为李承之于上年腊月病故，东坡先生由是继其任也。
其时的扬州下辖一县：江都县。十州：扬州、亳州、宿州、楚州、海州、泰州、泗州、滁州、真州、通州。二军：高邮军、涟水军。
宋代的“州”，是由秦汉时期的“郡”变化而来，根据面积和人口可分为上、中、下州，长官称知州。府、州分等，按政治或军事地位的轻重、辖境范围的大小、经济发展程度的高低，分为都督府、辅、雄、望、紧，体制皆埒上州，及有上、中、中下、下之别。
“军”有直属于路，与府州同级者，其地位与下州相埒。又有隶于府州，与县同级者，即县治置军，由知县兼军使，史称“即县置军使”和“降军为军使”，并指此。
“监”为管理矿冶、铸钱、牧马、产盐区等而设，兼理民事。有直属于路，与府州军同级者，其地位与下州相埒。又有隶于府州，与县同级者。
苏东坡到扬州安顿好，上完谢表，就将《韩文公庙碑》撰写完成的消息致简潮州守王涤与蔡朝奉，并将碑文誊了一份寄给吴复古（字子野）。在给邓润甫的信中，东坡先生还以得到扬州的任职为乐。
撰写恩公张方平老先生墓志铭的任务，苏东坡是一刻也不敢怠慢的，加之张家人的催促，东坡先生在南下的路上就已经撰写了大半，到了扬州即使事务繁杂再不曾搁笔，大略有六千余字。就这还是仅将张公生平的大事罗列出来，若是加上小事，恐怕一万字也下不来，东坡觉得墓志铭这一文体，还没万字的先例。
曾旼罢扬州教授，经过真州，去见吕惠卿。
惠卿问轼何如人？旼曰：“聪明人也。”
惠卿怒曰：“尧聪明，舜聪明邪？大禹之聪明邪？”
旼曰：“虽非三者之聪明，是亦聪明也。”
惠卿曰：“轼学何人？”
旼曰：“学孟子。”
惠卿益怒，起立曰：“何言之不伦也？”
旼曰：“孟子以民为重，社稷次之。此所以知苏公学孟子也。”
惠卿默然久之。
曾旼，字彦和，龙溪(今福建漳州龙海市)人。熙宁七年五月，以吴县尉为提举修撰经义所检讨。元丰间，以秀州军事推官监润州罗纳官，太守许遵令采诸家文集，始东汉，终南唐，凡五百余篇，十卷，名曰《润州类集》。
在润州的米芾即将知雍丘（今河南省杞县），渡江前来与东坡先生相见，二人相谈甚欢。
刘季孙（字景文）自隰州寄诗来，对东坡先生在扬州的生活表示了羡慕之情，“给事风流在，虚亭景越闲。全临故宫水，尽致别州山。峰势晴相向，岚光夜不还。无时供胜赏，历历白云间。”
扬州盛产芍药，其妙者不减于姚黄、魏紫。
蔡延庆（字元长）任扬州守时，开始效仿洛阳，开始举办“万花会”，其后岁岁循习而为，人颇病之。举办这类集会每年会征用芍药花十多万枝，“岁聚绝品十万枝于听事，燕赏旬日，既残，乃归于各圃”，不仅摧残了扬州的各个花圃，还让各级官吏以此为借口大行奸猾之事。
东坡先生到任扬州后，实地寻访了民间疾苦，第一件事就是废除了所谓的“万花会”，以至于“人皆鼓舞欣悦”。做完这件事，东坡给好友王定国致简说，“花会乃扬州大害，已罢之矣。虽杀风景，免造业也。”
朝廷赐苏东坡恤刑诏书，也就是关于谨慎实行刑罚，及时下令执行并严格按照旧例办事的诏书。苏东坡上了谢表后，对前来造访的湖州故旧张大亨进行了接待，并作诗赠之，这是他们的第四次相聚。
弟弟子由近来坚持静坐以修身，并说只需准备一个卷历，白天的行为，晚上一定要记下来。只要是不能记的，就是不能做和不能说的。无事静坐，活一天就像是活了两天，这是一个既不难受又不要花钱的好方法。
四月初七，哲宗皇帝立皇后孟氏，东坡先生上了贺表。然后寄《醉翁操》并书于秀州（今嘉兴与松江一带）本觉寺的住持法真禅师，法真乃青原下十二世，慧林宗本禅师法嗣，出家前原为江阴沈姓子弟。
《醉翁操》，琴曲名。也称《醉翁吟》、《醉翁引》。沈遵作曲，庐山道士崔闲谱声，东坡配歌，歌中“醉翁”指欧阳修。
当年欧阳修谪守滁州，写了篇《醉翁亭记》，脍炙人口，当时就刻石立了碑。
时任太常博士的沈遵特意跑到滁州探访，见那琅琊山水确如醉翁妙笔所绘，就动了兴致，以琴寄趣，创作了一支宫声三叠的琴曲《醉翁吟》（即《醉翁操》）。沈遵寻了个机会为欧阳修亲自弹奏此曲，欧阳修听了很高兴。并应沈的请求为该曲作了词。欧词自是大手笔，“然调不主声，为知琴者所惜。”，调不主声就是唱不出来。
沈遵的《醉翁吟》传开之后，引起了很多人的兴趣，不但争传《醉翁吟》琴曲，连欧阳修所作《醉翁吟》歌词，也有好事者纷纷为其谱琴曲，但都不理想。冥冥中似乎在等待着什么机缘，一晃三十多年过去，欧阳修、沈遵相继去世，庐山玉涧道人崔闲还惦记着这件事。
崔闲精通琴曲，曾拜沈遵为师，他非常喜欢此曲，“常恨此曲无词，乃谱其声，请于东坡居士。”苏东坡贬谪黄州期间，崔闲多次从庐山前往拜访。一次他揣着《醉翁吟》的曲谱登门，请东坡填词。苏轼不但诗文高妙，而且精通音律，听明来意，欣然应允。于是乎，崔闲弹，东坡听，边听边谱词，不大一会儿就完成了。词云：
琅然，清圆，谁弹，响空山。无言，惟翁醉中知其天。月明风露娟娟，人未眠。荷蒉过山前，曰有心也哉此贤。醉翁啸咏，声和流泉。醉翁去后，空有朝吟夜怨。山有时而童颠，水有时而回川。思翁无岁年，翁今为飞仙。此意在人间，试听徽外三两弦。
沈遵为当时的古琴高手，曾任太常博士。而崔闲字诚老，江西星子人。亦是当时的古琴大师，都是苏东坡的方外之友。因结庐于庐山的玉涧，东坡先生常常称崔闲为玉涧道人。