孙策在举家迁到江都时，扬州名士张纮也正因为母亲去世守孝居住在江都。孙策几次拜见，和他研究天下大势。孙策先说出了自己的看法：“目前汉祚衰微，天下纷乱，英雄豪杰，都拥兵自重，各图发展。没有人出于公心，扶危济乱。先父曾与袁氏共破董卓，功业未成，不幸被黄祖所害。我虽年轻识浅，但却有心要干一番事业。如今，我想到袁术那里去，请求他把先父当年的旧部交我统领，然后到丹阳（今安徽宣城）去依靠舅父吴景，收集流散兵士，东据吴郡（今江苏吴县）、会稽（今浙江绍兴），报仇雪耻，做臣服于朝廷的外藩。您以为如何？”张纮推托：“我识见简陋，况且又服丧在身，对您的事，实在难以帮忙。”
孙策进一步请求：“您的大名，名闻遐迩。四方之人，无不向往仰慕。我的这些打算，成与不成，由您一言而决。您一定要对我直言相告。如果我志向得伸，大仇得报，决不会忘记您的教诲之恩。”张纮见孙策言辞慷慨，神色间流露着忠义豪壮之气，深受感动，建议孙策南渡，并答应带好友支持他。孙策说：“我与你互不违背诺言，不背叛彼此，这样我就可以依言而行了，老母和幼弟就托付于你，这样我就没有后顾之忧了。”
孙策十四岁那年去寿阳拜见袁术。刚到不一会儿。豫州牧刘备就来了，孙策要走。袁术说：“刘豫州来了，这与你有什么关系？”孙策回答说：“不然，英雄忌人（孙策虽然不知，刘备是否忌自己，但却自知，自己忌刘备）。”说完就往外走。他从东面台阶刚下去，刘备就从西面台阶上来了，但转头看见孙策英雄一般的走路资势，便停驻下来不再往前走了。
盛宪是个器量雅伟的人，后来弃官。孙策平定吴、会稽等地，诛杀当地的英豪，因为盛宪素有高名，所以孙策深忌盛宪。
孙策想请高岱谈论读书。有人对孙策说：“高岱认为您英武，但无文学之才，所以他可能只会说不知道。”又对高岱说：“孙策厌恶胜过自己的人，他提问时，你应该回答不知道。“高岱深有同感，于是在与孙策讨论时，常回答不知道。孙策果然发怒，以为高岱轻视自己，于是，囚禁了高岱。有很多人露天静坐，请求孙策释放高岱。孙策登上高楼，看见数里地都坐满了请愿的人。因此，孙策妒忌高岱能收众人之心，于是杀了高岱。
孙策善于采纳他人建议，进攻会稽太守王朗时，他采纳叔父孙静的建议，谎称兵士腹痛，摆出一副士气衰弱、无法抗战的柔弱病态，而孙策却趁王朗麻痹大意，夜袭王朗属地高迁屯，斩杀王朗大将周昕，并占领会稽。
当时的乌程有邹他、钱铜、王晟等人，聚众自守。孙策引兵扑讨，皆攻破之。在处决战败者时，孙策的母亲吴夫人对孙策说：“王晟与你的父亲有升堂见妻之分，如今，他的诸子兄弟皆已被枭首。只留下这个老翁，又有什么可以忌惮的呢？”于是，王晟被赦免，其余的人都被族诛。
孙策的功曹魏腾，因为违背了孙策的主张，孙策想要杀了他。士大夫们忧虑惊恐，但想不到办法救魏腾。吴夫人知道后，靠在一口大井边，说孙策刚征服江南不久，还没有完全成功，应当对贤士以礼相优待，忘却他们的过失而凭他们的功劳加以录用；吴夫人又说，魏腾在公务方面完全符合法规，如果孙策杀了他，日后众人都会背叛；吴夫人最后说，如果孙策不听她的话，她就先投井自尽，以免看见日后众叛亲离的下场。孙策大惊，于是放了魏腾。
孙策的死法，据俺所知，有两个传闻：
孙策受伤后，医生告诉他，说这伤可以治，但应好好养护，一百天不能有剧烈活动，也不能动怒。孙策拿过镜子自照面目，对左右人说：“脸成了这个样子，还怎么能建功立业呢！”奋起虎威，推几怒吼，创口迸裂。当夜死去。
孙策杀死了一个叫于吉的方士，此后，每一独坐，都感到于吉好像就在左右，心中恼火。这次调治箭伤刚有起色，引镜自照，又见于吉立在镜中，回头看，不见于吉，如是再三。孙策摔破镜子，奋力大吼，伤口崩裂而死。
据《江表传》载，许贡上表给汉帝，说孙策骁勇，应该召回京师，控制使用，免生后患。此表被孙策的密探获得，孙策便责备许贡，并下令将其杀死。许贡死后，其门客潜藏在民间，寻机为他报仇，在一次打猎中被暗算中毒箭。后毒迸发而死。
史书上是这么写他的死亡的：未发，会为故吴郡太守许贡客所杀。先是，策杀贡，贡小子与客亡匿江边。策单骑出，卒与客遇，客击伤策。
创甚，请张昭等谓曰：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟!”呼权佩以印绶，谓曰：“举江东之众，决机于两陈之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”至夜卒，时年二十六。
在新一版的电视剧《三国演义》中，得知孙策死讯，孙权第一反应是连夜赶回都城，封锁消息，同时派人严密监视周瑜的动向。这一点，有点司马昭之心的意思了。
后来，孙权联络反战的张昭等人，迅速夺权，矫诏继位，等到事情已定，由张昭出面，劝说大乔带孙策的儿子远走他乡避开政治清算，同时派人通知周瑜。
周瑜回来，一切为时已晚，大局已定。即便周瑜一世英雄，也已经无力回天。周瑜回到都城，孙权第一句话是问：“他带回多少兵马？”属下回答是：“大军驻扎城外，周瑜一人入城！”
周瑜带兵返回，用意是为了提防什么，很是明显！不过，聪明的人不办糊涂的事，等到达都城之下，周瑜知道大局已定，也算识时务者为俊杰，独自进城，眼睁睁看着大乔母子被迫离核心圈子。